第一位：周瑜 字公瑾，东汉末年名将，也是曹操最为忌惮的江东名将。
建安十三年 （208年），周瑜率军与刘备联合，于赤壁之战中大败曹军，由此奠定了“三分天下”的基础。必须指出的是，赤壁之战的总指挥是周瑜，并非诸葛亮。周瑜指挥的赤壁之战，沉重打击了曹操图取江东的企图，并深刻地影响了东汉末年的战略格局。
事实上，正是由于赤壁之战，曹操对周瑜才甚为忌惮。曹操从未想到：自己的数十万曹军精锐，会被周瑜不到五万的军队击败。他更不会想到，自己的统一大业被周瑜指挥的赤壁之战彻底终结。以至于此战多年后，曹操还回忆道：“孤烧船自走，遂使周瑜竖子成名”。
第二位：关羽 字云长，东汉末年名将，蜀汉五虎上将之首。
事实上，曹操对关羽的态度是异常复杂的。一方面，曹操对关羽颇为欣赏，因为关羽义薄云天，并且军事才能卓越；另一方面，曹操对关羽很是忌惮，因为关羽万人之敌，不可阻挡。特别是关羽发动的襄樊之战，更是让曹操吓得不轻。在襄樊之战中，关羽水淹七军，斩杀庞德，生擒于禁，达到了人生的顶峰，而使曹操的惊惧达到了顶点。
第三位：马超 字孟起，三国时期蜀汉名将，蜀汉五虎将之一，位列第三位。
事实上，正是在上述之战中，使得曹操对马超颇为忌惮。建安十六年（公元211年）七月，曹操率领中原大军亲自西征，与马超联军在潼关夹关对峙。同年八月，曹操亲自率军从潼关北渡，前队刚过，曹操和许褚以及虎士百余人断后，马超突然率领步骑万馀杀到，全军大乱。许褚、张郃等将领见事情紧急，将曹操架起带出船中，急忙渡河。马超率领骑兵在后边追边射，箭如雨下，曹操几乎丧命。曹操部下虎卫军将领许褚一手用马鞍挡箭，一手撑杆，拼死救出曹操。
可以说，马超发起的这次偷袭，使得割须弃袍，狼狈至极，甚至差点要了曹操的性命。经此一役，曹操对马超深深忌惮，感慨道："马儿不死，吾无葬地也。"
由上观之，周瑜、关羽和马超三人，个个威震曹操，令其甚为忌惮。可以说，周瑜的谋略、关羽的武力、马超的骁勇都在曹操的内心深处留下了不可抹去的阴影。此三人不死，曹操便难以安生。
